當杰西·簡看過泰拉·派翠克撰寫的文章後，得知她是在色情片製作公司數碼遊樂場工作的。其後，她與數碼遊樂場取得聯繫，並迅速簽訂合約[7]。她首次場景是與得妏（英语：Devon (pornographic actress)）合作[7]。短短數月內，她贏得在Showtime頻道《家族生意（英语：Family Business (TV series)）》的演出合約。其後，她在得克萨斯州的金屬樂隊Desensitized（英语：Desensitized (Drowning Pool album)）》的第一主打單曲《Step Up（英语：Step Up (Drowning Pool song)）》中有演出。她稱Drowning Pool是自己最愛的一支樂隊之一。

杰西·簡與數碼遊樂場的合約演員得妏和蒂甘·普雷斯利參與網上直播的成人產業脱口秀，節目圍繞著成人產業的流言和色情演員嘉賓，以及主持人與觀眾的互動。其後，她在HBO連續劇《我家也有大明星》第二季度第九集中客串演出。

2006年3月，她與克絲汀·普萊斯成為花花公子電視（英语：Playboy TV）的直播節目《暗夜來電（英语：Night Calls）》的主持人。此外，她亦是花花公子電視的另一個節目《淫亂業餘家庭影片（英语：Naughty Amateur Home Videos）》的主持人[8]。2006年7月25日，她在《傑·雷諾今夜秀（英语：The Tonight Show with Jay Leno）》中承認自己原名叫作辛地（Cindy），並透露現正在猫头鹰餐厅工作。接著，她所拍攝的成人雜誌封面便出現在螢光幕上[9]。她亦曾參演情色電影《海盗》。

自2007年1月起，她便擔任成人雜誌《親愛的》（法語：Chéri）的性專欄作家[10]。與此同時，《纽约时报》的一篇文章指她打算重新再做一次豐胸手術，努力改善其在高清影片中的外表[11]。同年，她成為澳洲男性雜誌《拉爾夫（英语：Ralph (magazine)）》的性專欄作家，負責向讀者回答有關性與約會的問題[12]。

2009年，她參演真人實境秀《壞女孩俱樂部（英语：Bad Girls Club）》。同年，在CNBC電視頻道的紀錄片《色情：快樂的行業》的最後10分鐘，詳細描述其生涯和色情業界以外的生活。